Keimzelle des heutigen Ortes war ein Frauenkloster, das 889 mit Erlaubnis des Königs Arnulf von Kärnten von der Frau Friduwi auf ihrem Erbe an der Vechte errichtet wurde. Im Jahre 993 findet der Name des Klosters "der Gott geweihten Jungfrauen" erstmals Erwähnung in einer Urkunde als “de loco matellia” (an der Stätte Matellia). 

Die Lagebenennung "de loco matellia" geht wahrscheinlich auf die lateinisierte Form des altniederdeutschen Wortes "mathel" (Gerichtsstätte) zurück (mathel - matellia > Metelen) (A.Schröder) und bezieht sich auf eine uralte Gerichtsstätte in der Metelener Bült, wo das "Gogericht zum Sandwell" tagte, ein im Mittelalter weithin bekanntes Appellationsgericht. 

Das Kloster Metelen, eine Einrichtung, die nur Töchter adliger Familien aufnahm, wuchs schnell zu einem religiösen Zentrum des Umlandes heran. Vor den Mauern des Klosters, welches um die Wende zum 16. Jahrhundert in ein freiweltliches Damenstift umgewandelt wurde, entwickelte sich bald eine dörfliche Siedlung mit Bauern, Händlern und Handwerkern. 

An bedeutenden Handelswegen gelegen, besaß Metelen schon früh einen Markt, der erstmals 1337 urkundlich belegt ist. Die Verleihung der Wigboldrechte erfolgte im Jahre 1591. Im selben Jahr erhielt Metelen eine neue Stadtbefestigung mit vier Toren (Vitustor, Neutor, Viehtor und Mühlentor), deren Verlauf noch heute der rund um Metelen führende Wallweg erkennen lässt.

Im 30-jährigen Krieg mußte Metelen schwere Lasten tragen. Christian von Braunschweig bezog im Damenstift Quartier, sein Heer lagerte im Stroenfeld, einem heutigen Naturschutzgebiet. Den fliehenden Christian stellte Graf Tilly in der Nähe von Ahaus. Dort fand am 6. August 1623 die "Schlacht im Lohner Bruch" statt, die auch Annette von Droste-Hülshoff mit ihrem Versepos bekannt machte: "...wo dort aus dichter Buchen Kranz / sich Meteln hebt im Abendglanz...